Le passage se fait automatiquement au dixième anniversaire de l'enfant. Mais il faut tout de même aspirer à faire le Programme d'Entraînement Initial.

L'obtention du t-shirt gris se fait au bout des "cent jours en enfer". Sachant que vous ne pouvez tenter de le passer que trois fois et jusqu'à vos treize ans. Ce sera votre dernière tentative avant de vous faire réinséré dans une vie plus normale dans une famille d'accueil composé d'ancien agents de CHERUB.

Ce t-shirt peut être obtenu après une performance exceptionnelle lors d'une mission de risque moyen ou élevé. Une performance exceptionnelle est une mission que vous avez finit avec succès sans jamais ou exceptionnellement ralentit la mission. Vous devez donc répondre dans les délais en donnant des pistes de suites à votre contrôleur de mission. Votre personnage doit aussi respecter son contrôleur et ce qui l'entoure. L'obtention du t-shirt de grade supérieur se fait donc selon le rpgiste et son personnage.

De même manière que pour le grade précédent, l'agent doit effectuer plusieurs missions avec succès. Il est généralement donné à la fin de la carrière de l'agent.

C'est le t-shirt de la retraite de l'agent. La plupart du personnel l'a. Les ancien agent ont le devoir et l'honneur de le porter à chacune de leurs apparitions au sein du campus.